Hinn sjötugi Popovich tók við liðinu um mitt tímabil árið 1996 og var því þjálfari liðsins síðast þegar það missti af úrslitakeppninni en þessi sigursælasti þjálfari sögunnar þarf að finna lausn á vandamálum Spurs hið snarasta.
Þegar David Robinson kom inn í lið Spurs á haustdögunum 1990 var skyndilega kominn leikmaður sem hægt var að byggja lið í kringum og komst liðið í úrslitakeppnina sjö ár í röð með Robinson sem var yfirleitt titlaður „aðmírállinn“ í fremstu röð. Meiðsli Robinsons og fleiri lykilleikmanna árið 1996 gerði það að verkum að Spurs missti af úrslitakeppninni og hlaut fyrsta valrétt í nýliðavalinu en það reyndist heillaskref. Með fyrsta valrétt tók Spurs hinn unga Tim Duncan sem ásamt Robinson myndaði ógnarsterkt tvíeyki sem var kallað „tvíburaturnarnir“. Saman unnu Robinson og Duncan fyrstu tvo meistaratitlana í sögu félagsins árin 1999 og 2003 en þá lét Robinson staðar numið. Við það tækifæri tóku Tony Parker og Manu Ginobili við keflinu og sáu til þess að Spurs ynni tvo meistaratitla, árið 2005 og aftur 2007.
Spurs átti eftir að vinna einn meistaratitil til viðbótar þegar hinn lítt þekkti Kawhi Leonard skaust fram á sjónarsviðið og Spurs náði að stöðva sigurgöngu Miami Heat-liðsins sem LeBron James leiddi. Þríeykið Duncan, Parker og Ginobili átti enn nóg eftir til að skila góðum sóknarleik en varnarleikur Leonards færði Spurs 4-0 sigur í einvíginu.
Í Leonard var Spurs með öflugan leikmann á báðum endum vallarins sem hægt væri að byggja framtíðarlið á og var Spurs fastagestur í úrslitakeppninni næstu árin þrátt fyrir að Duncan léti staðar numið líkt og Manu Ginobili. Næst komst Leonard því að koma Spurs í úrslitin á vordögunum 2017 en meiðsli í fyrsta leik úrslita Vesturdeildarinnar komu í veg fyrir að hann tæki þátt gegn Golden State Warriors sem sópaði Spurs í sumarfrí.
Ári síðar voru meiðsli að hrjá Leonard sem lenti í útistöðum við forráðamenn Spurs og krafðist þess að sér yrði skipt frá félaginu. Að lokum tókst Spurs að komast að samkomulagi við Toronto Raptors um að senda Leonard og Danny Green til Kanada í skiptum fyrir DeMar DeRozan til að koma í veg fyrir að Leonard yrði áfram í Vesturdeildinni. Í DeRozan fékk San Antonio fínan leikmann sem var ekki þekktur fyrir afrek sín í úrslitakeppninni og féll Spurs út í fyrstu umferð úrslitakeppninnar. Á sama tíma náði Leonard að leiða lið Raptors að fyrsta meistaratitlinum í sögu félagsins í vor.
Vandræði Spurs hafa haldið áfram á þessu tímabili en eftir fjóra sigurleiki í fyrstu fimm umferðunum gegn lakari liðum deildarinnar hefur liðið nú aðeins unnið sex leiki af nítján, þar af tvo þeirra gegn slakasta liði deildarinnar, New York Knicks. Varnarleikurinn sem var aðalsmerki liðsins hefur hrunið og er lið Spurs við botninn í flestum tölfræðiþáttum þegar kemur að varnarleik. Sóknarleikur liðsins gengur enn eins og vel smurð dísilvél og er liðið í fimmta sæti deildarinnar þegar kemur að tölfræði yfir sóknarleik en varnarleikurinn veldur þjálfarateyminu höfuðverk. „Það er engin töfralausn á þessum vandamálum. Á þessum tíma í fyrra vorum við líka í vandræðum en þá vorum við miðlungslið í vörn. Í ár erum við lélegasta lið deildarinnar í vörn á mörgum sviðum og það er að kosta okkur. Við erum að setja nógu mörg stig til að vinna leiki en það þarf líka að verjast sem er eitthvað sem við erum ekki að gera,“ sagði Popovich, aðspurður út í vandamál liðsins á dögunum.
