Barry starfaði sem saksóknari og dómari á ferli sínum. Hún hætti störfum árið 2019 eftir að rannsókn hófst á því hvort hún hafi framið skattsvik. Voru meint skattsvik ekki rannsökuð til þaula þar sem hún sagði af sér.
Forsetinn fyrrverandi og Barry voru mjög náin og greinir CNN frá því að hún hafi verið ein af þeim fáu sem Trump leitaði aðstoðar hjá. Árið 2020 urðu hins vegar þáttaskil milli systkinanna þegar Barry sagði ekki hægt að treysta bróður hennar.
Barry skilur eftir sig einn son, David William Desmond, sem hún eignaðist með fyrri eiginmanni sínum, David Desmond.
